Meaning:
Lit. “to make the The Autumn of the Middle Ages of one’s ass”. I’m pretty sure this steps directly from the Polish translation of Marsellus Wallace’s line in Pulp Fiction: “I’m gonna git Medieval on your ass.” promising the rapist Zed a long and painful death. I think what happened is the people translating the movie, while lacking a matching set phrase in Polish, coined a new expression containing both the middle ages and the ass which turned out to be a brilliant idea and caught on among Polish movie (and middle ages) enthusiasts in the mid-90s.
The new invention sounds funny while retaining the seriousness of someone getting a severe punching.
Examples:
To nie żart. Poseł PiS, Dominik Tarczyński, i Tomas Lis naprawdę w ten sposób wyzywają się na Twitterze. Dziennikarz zaczepił posła i wyzwał go na solówę. Ten odpowiedział mu, że zrobi mu z dupy jesień średniowiecza.
Jak mi tego do jutra nie załatwisz, to zrobię ci z dupy jesień średniowiecza!
W ZSRR to jesień średniowiecza zrobi z ciebie dupę!